Structural elucidation and antioxidant activity of secondary metabolites of the extract of leaves of Tristerix chodatianus

Abstract

Introducción: La especie Tristerix chodatianus (Pastochovsky) “pupa” posee actividad antioxidante y antimicrobiana y su extracto en acetato de etilo es el más activo, al contener compuestos fenólicos como flavonoides y taninos. Objetivo: Determinar la estructura y actividad antioxidante de los metabolitos secundarios obtenidos a partir del extracto en acetato de etilo de las hojas de Tristerix chodatianus (Pastochovsky) “pupa”. Métodos: La obtención del extracto se realizó por el método de reflujo, uso de solventes de polaridad creciente y aislamiento de metabolitos secundarios por fraccionamiento rápido al vacío y sucesivas columnas cromatográficas, para lo que se utilizó Sephadex LH-20 y gel de sílice G-60. Las fracciones obtenidas se agruparon mediante cromatografía en capa delgada y los productos finales purificados por cromatografía de capa fina preparativa. La elucidación estructural de los metabolitos secundarios se basó en los datos obtenidos mediante técnicas espectroscópicas ultravioletas de resonancia magnética nuclear de protón (RMN 1H) y resonancia magnética nuclear de carbono 13 (RMN 13 C) Resultados: Se obtuvieron como productos mayoritarios los flavonoides, rutina, quercetina y quercitrina. La actividad antioxidante por el método del radical 2,2- difenil-1-picrilhidracilo indicó que el flavonoide quercetina resultó ser el más activo de los metabolitos presentes. Conclusión: Los compuestos en mayoría responsable de la actividad antioxidante del extracto de hojas de Tristerix chodatianus son de naturaleza flavonoide. Palabras clave: Tristerix chodatianus; elucidación estructural flavonoides; método del radical 2,2-difenil-1-picrilhidracilo.

Introduction: The species Tristerix chodatianus (Pastochovsky) “pupa” possesses antioxidant and antimicrobial activity and its ethyl acetate extract is the most active, containing phenolic compounds such as flavonoids and tannins. Objective: To determine the structure and antioxidant activity of secondary metabolites obtained from the ethyl acetate extract of Tristerix chodatianus (Pastochovsky) “pupa” leaves. Methods: The extract was obtained by the reflux method, using solvents of increasing polarity and isolation of secondary metabolites by rapid fractionation under vacuum and successive chromatographic columns, using Sephadex LH-20 and silica gel G-60. The fractions obtained were pooled by thin layer chromatography and the final products purified by preparative thin layer chromatography. Structural elucidation of the secondary metabolites was based on data obtained by ultraviolet proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon 13 nuclear magnetic resonance (13 C NMR) spectroscopic techniques. Results: Flavonoids, rutin, quercetin and quercitrin were obtained as major products. Antioxidant activity by the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical method indicated that the flavonoid quercetin was the most active of the metabolites present. Conclusion: The compounds mostly responsible for the antioxidant activity of Tristerix chodatianus leaf extract are flavonoid in nature. © 2024, Editorial Ciencias Medicas. All rights reserved.